| 2021-04-25 12:00:432021年4月25日 | 総体予選 桜美林高校 対 明治大学中野高校 | 2 - 3 | 桜グラウンド |
| 2020-09-19 15:00:392020年9月19日 | 選手権予選 桜美林高校 対 都立深沢高校 | 0 - 0 | 都立野津田高校 |
| 2019-12-22 09:15:572019年12月22日 | 地区リーグ３部 桜美林高校Ｂ 対 都立国際高校 | 2 - 7 | 桜グラウンド |
| 2019-12-14 14:30:092019年12月14日 | 地区リーグ３部 桜美林高校Ｂ 対 都立千歳丘 | 1 - 3 | 桜グラウンド |
| 2019-12-01 09:30:032019年12月1日 | 新人戦 ３回戦 桜美林高校 対 都立小川高校 | 1 - 2 | 都立野津田高校 |
| 2019-11-24 11:15:572019年11月24日 | 新人戦 ２回戦 桜美林高校 対 筑波大附属駒場高校 | 5 - 1 | 東京都市大学付属中学校・高等学校 |
| 2019-11-16 16:00:222019年11月16日 | 地区リーグ１部 桜美林高校 対 都立野津田高校Ｂ | 1 - 2 | 都立野津田高校 |
| 2019-11-04 15:45:142019年11月4日 | 地区リーグ１部 桜美林高校 対 都立駒場高校Ｂ | 0 - 0 | 桜グラウンド |
| 2019-11-03 11:00:322019年11月3日 | 地区リーグ３部 桜美林高校Ｂ 対 大東学園高校 | 1 - 7 | 桜グラウンド |
| 2019-11-02 15:00:122019年11月2日 | 地区リーグ３部 桜美林高校 対 都立山崎高校 | 2 - 2 | 都立山崎高校 |
| 2019-09-15 09:00:052019年9月15日 | 地区リーグ３部 桜美林高校Ｂ 対 成瀬高校 | 1 - 9 | 都立成瀬高校 |
| 2019-08-15 09:00:132019年8月15日 | 選手権一次予選 桜美林高校 対 東京電機大学高校 | 2 - 2 | 東京電機大学高等学校 |
| 2019-08-07 19:00:452019年8月7日 | 地区リーグ１部 桜美林高校 対 多摩大目黒高校Ｂ | 0 - 2 | 東戸塚フットボールパーク |
| 2019-06-30 09:30:312019年6月30日 | 地区リーグ３部 桜美林高校B 対 三田国際高校B | 2 - 5 | 桜グラウンド |
| 2019-06-23 09:30:332019年6月23日 | 地区リーグ１部 桜美林高校 対 駒場学園高校 | 0 - 2 | 桜グラウンド |
| 2019-06-16 09:30:572019年6月16日 | 地区リーグ３部 桜美林高校B 対 若葉総合高校 | 3 - 2 | 都立若葉総合高校 |
| 2019-06-09 09:50:062019年6月9日 | 地区リーグ1部 桜美林高校 対 国士舘高校C | 1 - 0 | 桜グラウンド |
| 2019-06-09 08:00:372019年6月9日 | 地区リーグ３部 桜美林高校B 対 国士舘高校D | 0 - 4 | 桜グラウンド |
| 2019-04-30 10:45:342019年4月30日 | インターハイ予選２回戦 桜美林高校 対 駒場学園高校 | 0 - 3 | 早稲田大学高等学院・中学部 |
| 2019-04-28 11:15:502019年4月28日 | インターハイ予選 桜美林高校 対 都立深沢高校 | 1 - 1 | 東京都市大学付属中学校・高等学校 |
| 2019-04-21 09:30:452019年4月21日 | 地区リーグ１部 桜美林高校 対 駒澤大学高校E | 1 - 6 | 桜グラウンド |
| 2019-04-14 11:45:382019年4月14日 | 地区リーグ１部 桜美林高校 対 成城学園高校 | 2 - 0 | 成城学園高校 |
| 2019-04-07 10:00:342019年4月7日 | 地区リーグ１部 桜美林 対 学芸大学附属高校 | 1 - 2 | 学芸大学附属高校 |
| 2019-03-17 09:30:272019年3月17日 | 地区リーグ１部 桜美林 対 狛江高校B | 2 - 3 | 桜グラウンド |
| 2018-12-09 13:30:202018年12月9日 | 新人戦３回戦 桜美林高校 対 都立深沢高校 | 0 - 1 | 都立野津田高校 |
| 2018-11-23 11:30:582018年11月23日 | 新人戦２回戦 桜美林高校 対 都立松原高校 | 2 - 0 | 都立桜修館中等教育学校 |
| 2018-11-18 13:30:292018年11月18日 | 新人戦１回戦 桜美林高校 対 日出高校 | 2 - 0 | 都立野津田高校 |
| 2018-11-11 09:30:422018年11月11日 | 桜美林高校 対 法政大学高校 | 2 - 2 | 桜グラウンド |
| 2018-11-04 14:00:182018年11月4日 | 桜美林高校B 対 都立若葉総合高校 | 2 - 0 | 桜グラウンド |
| 2018-11-04 09:30:402018年11月4日 | 桜美林高校 対 都立調布南高校 | 2 - 3 | 桜グラウンド |
| 2018-10-28 13:30:542018年10月28日 | 桜美林高校 対 都立東高校 | 0 - 2 | 桜グラウンド |
| 2018-10-06 15:00:332018年10月6日 | 桜美林高校B 対 都立町田総合高校 | 4 - 6 | 都立町田総合高校 |
| 2018-08-21 09:30:172018年8月21日 | 選手権大会 ３回戦 つばさ総合高校 | 2 - 3 | 都立つばさ総合高等学校 |
| 2018-08-17 11:30:472018年8月17日 | 選手権大会 ２回戦 青山学院高校 | 3 - 2 | 都立つばさ総合高等学校 |
| 2018-08-14 13:30:582018年8月14日 | 桜美林高校B vs 多摩大目黒D | 2 - 3 | 多摩大目黒高校あざみ野セミナーハウス |
| 2018-08-06 13:30:432018年8月6日 | 桜美林高校 vs 都立狛江高校 | 0 - 9 | 都立狛江高校 |
| 2018-08-05 13:00:442018年8月5日 | 桜美林高校B vs 都立千歳丘高校 | 2 - 2 | 桜グラウンド |
| 2018-07-29 10:00:542018年7月29日 | 桜美林高校B vs 三田国際 | 4 - 0 | 桜グラウンド |
| 2018-07-29 09:30:522018年7月29日 | 桜美林高校 vs 国学院久我山高校D | 2 - 6 | 國學院大學たまプラーザキャンパス |
| 2018-07-24 16:00:362018年7月24日 | 桜美林高校 vs 大森FC | 1 - 1 | 桜グラウンド |
| 2018-07-22 09:00:472018年7月22日 | 桜美林高校B vs 駒澤大学高校H | 1 - 4 | 桜グラウンド |
| 2018-06-17 09:30:332018年6月17日 | 桜美林高校 vs 都立豊島高校 | 3 - 4 | 桜グラウンド |
| 2018-06-10 09:30:372018年6月10日 | 桜美林高校 vs 学習院高校 | 2 - 3 | 桜グラウンド |
| 2018-06-03 10:00:012018年6月3日 | 桜美林高校 vs 都立保谷高校 | 3 - 4 | 都立保谷高校 |
| 2018-06-03 09:30:082018年6月3日 | 桜美林高校B vs 日出高校 | 4 - 0 | 桜グラウンド |
| 2018-05-20 09:00:102018年5月20日 | 桜美林高校B vs 都立小川高校 | 1 - 6 | 桜グラウンド |
| 2018-04-29 11:15:572018年4月29日 | 桜美林高校 vs 都立鷺宮高校 | 1 - 4 | 都立保谷高校 |
| 2018-04-22 14:45:002018年4月22日 | 桜美林高校 vs 専修大付属 | 2 - 2 | 学芸大学附属高校 |
| 2018-04-15 09:00:272018年4月15日 | 桜美林高校B vs 都立成瀬高校 | 0 - 3 | 桜グラウンド |
| 2018-04-01 09:30:462018年4月1日 | 桜美林高校 vs 桐朋高校 | 0 - 3 | 桐朋高校 |
